Κατά μία εκδοχή, το μεσαιωνικό Καστέλλο Ρόσσο χτίστηκε μεταξύ 1209 - 1216 από Βερονέζο βαρόνο
Νότια της Εύβοιας και στους πρόποδες του βουνού Όχη, ανάμεσα στα χωριά Γραμπιά και Μύλοι, πάνω από την Κάρυστο, δεσπόζει το κόκκινο κάστρο της, ή αλλιώς το Castello Rosso. Κατασκευασμένο σε ύψωμα, σε απόσταση από τη θάλασσα – και τους πειρατές- «επιβλέπει» όλη την πεδιάδα μέχρι την παραλία.
Χτίστηκε από τους Λομβαρδούς πάνω σε βυζαντινές βάσεις κι αποτέλεσε αντικείμενο διεκδίκησης Βυζαντινών, Φράγκων και Βενετών, οι οποίοι και το κατείχαν μέχρι την κατάληψη της Εύβοιας από τους Τούρκους.
Κατά μία εκδοχή, το μεσαιωνικό Καστέλλο Ρόσσο χτίστηκε μεταξύ 1209 - 1216 από Βερονέζο βαρόνο, και γύρω του δημιουργήθηκε η πόλη, καθώς οι κάτοικοι έχτιζαν τα σπίτια τους κοντά, για λόγους ασφαλείας.
Η Κάρυστος εκπλήσσει τον επισκέπτη με τον κοσμοπολίτικο αέρα της και το γραφικό λιμάνι της, την εξαιρετική ρυμοτομία, τα νεοκλασικά και τα αρχοντικά της. Οι δρόμοι και οι πλατείες της έγιναν κατόπιν παραγγελίας του βασιλιά Όθωνα, και για τον λόγο αυτό το 1848 είχε την ονομασία «Οθωνόπολις». Το 1862 πήρε τη σημερινή ονομασία της.