Ο γάμος της βασίλισσας της pop μουσικής και του γοητευτικού κακού παιδιού του Χόλιγουντ, διήρκησε μόλις τέσσερα χρόνια.
Ο γάμος τους χαρακτηρίστηκε από τα βίαια ξεσπάσματα του Sean Penn εναντίον του Τύπου, με αποκορύφωμα τη σύλληψή του και την ποινή φυλάκισης που του επιβλήθηκε λόγω επίθεσης σε φωτογράφο αλλά και τις κατηγορίες της Madonna για σωματική κακοποίηση.
Τον Ιούνιο του 1987 η τραγουδίστρια εισήχθη στο νοσοκομείο μετά από χτύπημα που δέχθηκε στο κεφάλι από το σύζυγό της με ρόπαλο του baseball.