Η Hayward αστειεύεται με το σκηνοθέτη Daniel Mann κατά τη διάρκεια ενός διαλείμματος από τα γυρίσματα της ταινίας "I’ll Cry Tomorrow".
Η ηθοποιός εργαζόταν ως μοντέλο στη Νέα Υόρκη και το 1937 ταξίδεψε στο Χόλιγουντ για να περάσει από οντισιόν για το ρόλο της Scarlett O'Hara στην ταινία "Gone with the Wind". Το ρόλο μπορεί να μην τον πήρε αλλά εξασφάλισε συμβόλαιο με κινηματογραφική εταιρεία και σύντομα άρχισε να εμφανίζεται με μικρούς ρόλους σε ταινίες. Μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του '40 είχε αποδείξει το υποκριτικό της ταλέντο και είχε κερδίσει την πρώτη υποψηφιότητά της για Oscar για την ταινία "Smash-Up, the Story of a Woman". Η καριέρα της συνεχίστηκε με επιτυχία και τη δεκαετία του '50 με άλλες τρεις υποψηφιότητες για Oscar για τις ταινίες "My Foolish Heart", "With a Song in My Heart" και "I'll Cry Tomorrow" και τελικά κέρδισε το χρυσό αγαλματάκι για την ερμηνεία της ως Barbara Graham στην ταινία "I Want to Live!" το 1958.