H αμερικανίδα ηθοποιός, γιαγιά της Drew Barrymore, θαυμάζει το διαμάντι 25 καρατίων, γνωστό ως "Star of Kimberley", το οποίο φορoύσε στην ταινία "Yours for the Asking". Η "θεά του βωβού κινηματογράφου", όπως την αποκαλούσαν, ξεκίνησε την καριέρα της σε ηλικία 6 χρόνων. Μαζί με τη μικρότερη αδερφή της έπαιξαν σε αρκετές ταινίες με πρωταγωνιστή τον πατέρα τους, Maurice Costello, ενώ οι επιτυχημένες εμφανίσεις τους στο Broadway τους εξασφάλισαν συμβόλαιo με τη Warner Bros.
Η Costello είχε ένα ελαφρύ τραύλισμα, κάτι που κληρονόμησε και η εγγονή της, και ήταν αρκετά δύσκολο για εκείνη να περάσει στον ομιλούντα κινηματογράφο αλλά μετά από τα μαθήματα ορθοφωνίας που έκανε επί δύο χρόνια το ξεπέρασε.
Παντρεύτηκε τον John Barrymore και μετά τον ερχομό της κόρης τους το 1930, αποφάσισε να αποσυρθεί για λίγο από τον κινηματογράφο για να αφιερώσει χρόνο στην οικογένειά της. Η ευτυχία της ολοκληρώθηκε με τη γέννηση του γιου της John Drew Barrymore, η οικογένεια διαλύθηκε όμως το 1935 λόγω του αλκοολισμού του συζύγου της.