Οι ερυθρόλευκοι βρέθηκαν πίσω στο σκορ με 4-0 από το πρώτο ημίχρονο και γνώρισαν μία από τις πιο ταπεινωτικές ήττες στην ιστορία τους
Απογοητευτικός ήταν ο Ολυμπιακός στη Γερμανία απέναντι στη Φράιμπουργκ από την οποία ηττήθηκε με 5-0, με τους Πειραιώτες να δέχονται τέσσερα γκολ στο πρώτο ημίχρονο, μμε χατ τρικ του Γκρέγκοριτς.
Το παιχνίδι ξεκίνησε με τους χειρότερους οιωνούς, καθώς στο 3΄ ολιγωρία του Ρέτσου έδωσε την ευκαιρία στον Γκρέγκοριτς με δυνατό σουτ να ανοίξει το σκορ, ενώ στο 8΄ και πάλι ο Γκρέγκοριτς με κεφαλιά, έπειτα από κόρνερ του Ντόαν. Η… θαλασσοταραχή στην άμυνα του Ολυμπιακού φάνηκε ένα λεπτό πριν το δεύτερο γκολ των Γερμανών, όταν και πάλι ο Γκρέγκοριτς με σουτ είδε τον Πασχαλάκη να απομακρύνει σε κόρνερ, απ’ το οποίο προήλθε το γκολ.
Οι Πειραιώτες προσπάθησαν να αντιδράσουν άμεσα, αλλά το σουτ του Φορτούνη στο 10’, έστειλε τη μπάλα ελάχιστα δίπλα απ’ τα δοκάρια, ενώ στο 11’ τα σώματα των αμυντικών σταμάτησαν σουτ του Ποντένσε. Αναμφίβολα, ήταν μακράν το χειρότερο φετινό ξεκίνημα του Ολυμπιακού, με την άμυνα να μη μπορεί να αναχαιτίσει τον Γκρέγκοριτς που έκανε ότι ήθελε μέσα στη μεγάλη περιοχή! Με το παιχνίδι να έχει εξαιρετικά γρήγορο ρυθμό αλλά με πολλές ευκαιρίες υπέρ της Φράιμπουργκ, κάνοντας εφιαλτικό το ξεκίνημα για την άμυνα των φιλοξενούμενων. Στο 12’ ο Γκρίφο σημάδεψε άστοχα, ενώ στο 19’ και πάλι η Γερμανική ομάδα πλησίασε στο γκολ με τον Γκρέγκοριτς κοντά στη μικρή περιοχή, δεν έπιασε καλά το σουτ και έστειλε τη μπάλα δίπλα από το αριστερό δοκάρι του Πασχαλάκη.
Όσο και αν προσπάθησαν οι "ερυθρόλευκοι" να κρατήσουν μπάλα, για να φρενάρουν τον ρυθμό των γηπεδούχων, ήταν εμφανές ότι ήταν επηρεασμένοι από τα γρήγορα γκολ που δέχτηκαν, με πολλά λάθη κυρίως στην άμυνα, αλλά και δυσκολία να εξουδετερώσουν τους αντιπάλους στις στατικές φάσεις. Γεγονός που οδήγησε τον Μαρτίνεθ από το 25’ να δώσει οδηγία για προθέρμανση στον Ιμπόρα. Η πίεση της Φράιμπουργκ φάνηκε και στο 29’ με το δυνατό σουτ του Εγκεστάιν να διώχνει σε κόρνερ με το κεφάλι ο Ντόη. Η μεγαλύτερη ευκαιρία του Ολυμπιακού ήρθε στο 33’ με το σουτ του Αλεξανδρόπουλου να απομακρύνεται σε κόρνερ και στη συνέχεια της φάσης πάλι ο Έλληνας χαφ με κεφαλιά είδε να σώζει τη μπάλα ελάχιστα λίγο πριν περάσει τη γραμμή.
Ωστόσο, αυτή η φάση έμελλε να είναι η εξαίρεση στο εφιαλτικό ξεκίνημα του Ολυμπιακού, καθώς στο 36’ ο Γκρέγκοριτς έκανε το χατ-τρικ. Ο Αυστριακός ανενόχλητος εκμεταλλεύτηκε την υποδειγματική σέντρα του Μακενγκό από τα αριστερά και με κεφαλιά νίκησε τον Πασχαλάκη για να γράψει το 3-0. Ωστόσο, το εφιαλτικό πρώτο ημίχρονο δεν είχε σταματημό με το 4-0 να γίνεται στο 42’, όταν ο Γκρέγκοριτς έκανε ασίστ στον Σιντιγιά και ο δεξιός μπακ με δυνατό σουτ έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα. Απόδειξη, ότι όλα λειτουργούσαν λάθος για τον Ολυμπιακό, με μια ομάδα εντελώς απροετοίμαστη να "πληρώνει" με συντριβή στο πρώτο 45λεπτο.
Η έναρξη του δευτέρου ημιχρόνου ανάγκασε τον Μαρτίνεθ να ρίξει στο παιχνίδι τον Ιμπόρα αντί του Αλεξανδρόπουλου προκειμένου να παίξει ως τρίτος κεντρικός αμυντικός σε σχηματισμό 3-4-3, με την ελπίδα να βελτιώσει την αμυντική λειτουργία της ομάδας. Ωστόσο, τα άσχημα μαντάτα συνεχίστηκαν για τους φιλοξενούμενους με τον τραυματισμό του Ποντένσε στο 47’ και την αναγκαστική αλλαγή από τον Μασούρα. Ο Πορτογαλός δέχθηκε μαρκάρισμα σε φάουλ που δεν καταλογίστηκε από τον διαιτητή, αλλά έφυγε με φορείο από τον αγωνιστικό χώρο, μετά το πάτημα από τον Σιντιγιά.
Πάντως, τα πρώτα 20 λεπτά του δευτέρου ημιχρόνου δεν θύμιζαν σε τίποτα τον ξέφρενο ρυθμό φάσεων και τερμάτων, ενώ η άμυνα του Ολυμπιακού έδειχνε κάπως πιο μαζεμένη. Μάλιστα, στο 60’ ο Ελ Κααμπί έψαξε το γκολ με γυριστό σουτ από τ’ αριστερά και τη μπάλα να καταλήγει άουτ. Με πρωταγωνιστή και πάλι τον Μαροκινό στο 67’, σε φάση διαρκείας, πλησίασε στη μείωση του σκορ, αλλά ο φορ του Ολυμπιακού έπιασε αέρα απ’ τη μικρή περιοχή. Στην πρώτη αξιόλογη φάση του δεύτερου ημιχρόνου, η Φράιμπουργκ στο 77′ έκανε το 5-0 μετά από λάθος του Ιμπόρα, κλέψιμο του Μακενγκό και ασίστ στον Ντόαν για να πλασάρει εύστοχα τον Πασχαλάκη.
Επίλογος στο ματς, ένα χαμένο τετ α τετ του Μασούρα στο 82′, όπου και πάλι ο Ατουμπόλου είχε τη λύση με έξοχη επέμβαση. Αυτή ήταν η καλύτερη φάση των "ερυθρόλευκων" στο παγωμένο Φράιμπουργκ, που έμελλε να γράψει μια μαύρη σελίδα με βαρύ σκορ στην ευρωπαϊκή πορεία της ομάδας. Στον άλλο αγώνα του ομίλου η Γουέστ Χαμ επικράτησε στη Σερβία με 1-0 της Μπάτσκα Τόπολα, την οποία υποδέχται την τελευταία αγωνιστική ο Ολυμπιακός, με στόχο να εξασφαλίσει τουλάχιστον τη συμμετοχή του στο Conference League.