Η πόλη συμπεριλήφθηκε στις δέκα αρχαιότερες πόλεις του κόσμου, αφού κατοικείται από τη Νεολιθική Εποχή
Η Φιλιππούπολη ή Πλόβντιβ, χτισμένη στις όχθες του ποταμού Έβρου, είναι η δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Βουλγαρίας.
Τα εντυπωσιακά ρωμαϊκά μνημεία και το αρχαίο θέατρο, εντυπωσιάζουν τον επισκέπτη καθώς αποκαλύπτουν τη μακραίωνη ιστορία της.
Το όνομά της το οφείλει στον πατέρα του Μεγάλου Αλεξάνδρου, το Φίλιππο Β' που την κατέλαβε το 342 π.Χ. Στη συνέχεια κατακτήθηκε από τους Ρωμαίους και πήρε το όνομα Trimontium, που σημαίνει «Πόλη των Τριών Λόφων» επειδή η Παλιά Πόλη ήταν κτισμένη πάνω σε τρεις λόφους.
Η καταπράσινη Φιλιππούπολη είναι μια από τις αρχαιότερες των Βαλκανίων και στο ιστορικό κέντρο συναντά κανείς μπαρόκ αρχοντικά και πλακόστρωτα καλντερίμια.
Για μια βόλτα στη Βουλγαρία του 19ου αιώνα μπορεί να επισκεφθεί κανείς τον πεζόδρομο Ulitsa Knyaz Aleksandâr και τις πλατείες Stambolov και Ploshtad Centralen.
Στη Παλιά Πόλη κυριαρχεί το αρχιτεκτονικό της ύφος της βουλγαρικής αναγέννησης και καλύπτει την περιοχή των Τριών Λόφων Νεμπέτ Τεπέ, Τζαμπάζ Τεπέ και Ταξίμ Τεπέ.
Ένα από τα σημαντικότερα αξιοθέατα είναι το αρχαίο ρωμαϊκό θέατρο χωρητικότητας 7.000 θεατών που κατασκευάστηκε τον 2ο αιώνα μ.Χ. από τον αυτοκράτορα Τραϊανό.
Αξίζει να επισκεφθεί κανείς το αρχαίο στάδιο που χτίστηκε το 2ο αιώνα επί της βασιλείας του αυτοκράτορα Αδριανού καθώς και το άγαλμα του Φιλίππου Β'.
Άλλα σημαντικά αξιοθέατα είναι ο καθεδρικός ναός της Παναγίας, το εθνογραφικό μουσείο, το λαογραφικό μουσείο που στεγάζεται στο σπίτι του Έλληνα έμπορου Αργύρη Κουγιουμτζόγλου και η γνωστή εκκλησία των Αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης.
