Η επίσημη έναρξη της γιορτής εμφανίστηκε το 1500
Η έμπνευση για την καθιέρωση της γιορτής του Αγίου Βαλεντίνου ήρθε από τα Λουπερκάλια, που γίνονταν στα μέσα Φεβρουαρίου.
Τα Λουπερκάλια ήταν μια από τις παλαιότερες ρωμαϊκές γιορτές που τελούνταν κάθε χρόνο προς τιμήν του Λούπερκους, πρώιμου θεού της γονιμότητας στη ρωμαϊκή μυθολογία.
Γιορτάζονταν σε πολλές πόλεις της Ιταλίας και της Γαλατίας και απαγορεύτηκαν το 494 μ.Χ. από τον Πάπα. Το φεστιβάλ, που γιόρταζε τον ερχομό της άνοιξης, περιελάμβανε τελετουργίες γονιμότητας, καθώς και το ζευγάρωμα γυναικών με άνδρες μέσω κλήρωσης.
Στα τέλη του 5ου αιώνα, ο Πάπας Γελάσιος Α' απαγόρευσε τους εορτασμούς για τα Λουπερκάλια και τα οποία θεωρείται ότι αντικατέστησε η σημερινή γιορτή του Αγίου Βαλεντίνου.
Η πραγματική όμως προέλευση της γιορτής έχει μία άλλη ιστορία κρυμμένη από πίσω.
Η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου γιορτάστηκε ως ημέρα ρομαντισμού μέχρι τον 14ο αιώνα περίπου. Αν και υπήρχαν αρκετοί χριστιανοί μάρτυρες με το όνομα Βαλεντίνος, η ημέρα λέγεται ότι πήρε το όνομά της από έναν ιερέα που μαρτύρησε από τον αυτοκράτορα Κλαύδιο Β' Γότθικο. Σύμφωνα με το μύθο, ο ιερέας έστειλε ένα γράμμα στην κόρη του δεσμοφύλακά του, με την οποία είχε γίνει φίλος καθώς τον θεράπευσε από την τύφλωση. Το γράμμα έφερε την υπογραφή: «Από τον Βαλεντίνο σου».
Ένας άλλος μύθος αναφέρει ότι ο Άγιος Βαλεντίνος αψήφησε τις εντολές του τότε αυτοκράτορα και πάντρευε κρυφά ζευγάρια, για να γλιτώσει τους συζύγους από το να σταλθούν στον πόλεμο. Γι' αυτό το λόγο η γιορτή του συνδέεται με την αγάπη.
Η επίσημη έναρξη της γιορτής εμφανίστηκε το 1500, ενώ στα τέλη του 1700 χρησιμοποιήθηκαν οι πρώτες τυπωμένες εμπορικές «ερωτικές» κάρτες, με τις Ηνωμένες Πολιτείες να τις χρησιμοποιούν από τα μέσα του 1800.
Ο Άγιος Βαλεντίνος συνήθως εκπροσωπείται από τον Έρωτα, τον Ρωμαίο θεό της αγάπης, ο οποίος περιβάλλεται από τις καρδιές και τα βέλη του.
Τέλος, μια επιπλέον πληροφορία είναι πως επειδή η περίοδος ζευγαρώματος των πτηνών ξεκινά στα μέσα Φεβρουαρίου, τα πουλιά έγιναν επίσης σύμβολο της ημέρας.