Μεγάλωσε σε μία "εναλλακτική" κοινότητα χωρίς ρεύμα και τηλεόραση. Στο σχολείο υπέφερε από τους συμμαθητές της, οι οποίοι νόμιζαν ότι ήταν θηλυπρεπές αγόρι. Στα 17 της ήταν ήδη star χάρη στις ερμηνείες της σε cult ταινίες όπως το "Heathers" και ο "Beetlejuice". Σε πολύ σύντομο χρονικό διάστημα χαρακτηρίστηκε ως η πιο ελπιδοφόρα ηθοποιός της γενιάς της, μιας γενιάς που έγινε γνωστή ως "Generation X" και στα 22 της εισήχθη σε ψυχιατρική κλινική. Το 1993 πρόσφερε 200.000 δολάρια προκειμένου να επιστρέψει η 12χρονη Polly την οποία είχαν απαγάγει στην οικογένειά της και 8 χρόνια μετά συνελήφθη για κλοπή σε πολυκατάστημα. Η Winona Ryder είναι ίσως η πιο αμφιλεγόμενη προσωπικότητα του Χόλιγουντ.
Το πραγματικό της όνομα είναι Winona Laura Horowitz. Ο νονός της, ο ψυχολόγος και συγγραφέας Timothy Leary, γνωστός και ως υπέρμαχος της χρήσης του LSD της έδωσε το όνομα Winona από την πόλη της Minnesota στην οποία γεννήθηκε στις 29 Οκτωβρίου 1971. Ο πατέρας της Michael Horowitz ήταν συγγραφέας και ιδιοκτήτης βιβλιοπωλείου και η μητέρα της Cynthia Palmer επίσης συγγραφέας. Και οι δύο ήταν αντισυμβατικοί, εκκεντρικοί και μεγάλωσαν τη Noni, όπως την αποκαλούσαν, και τον αδερφό της Yuri με έναν ομολογουμένως ασυνήθιστο τρόπο. To 1978, η οικογένεια μετακόμισε σε μια "εναλλακτική" κοινότητα στην πόλη Elk της California. Στο σπίτι τους όχι μόνο δε διέθεταν τηλεόραση αλλά ούτε καν ηλεκτρικό ρεύμα! Η ηθοποιός στο παρελθόν περιγράφοντας τη ζωή τους εκεί είχε πει ότι οι επτά οικογένειες που ζούσαν μαζί μοιράζονταν τα πάντα από τα άλογα μέχρι την ανατροφή των παιδιών τους.
Τα χρόνια της σχολείο ήταν αρκετά δύσκολα. Παρόλο που αποφοίτησε με έναν εντυπωσιακό μέσο όρο υπέφερε από τους συμμαθητές της, οι οποίοι νόμιζαν ότι ήταν θηλυπρεπές αγόρι. Η Winona, η οποία από πολύ μικρή ηλικία ονειρευόταν να γίνει ηθοποιός, στα 12 γράφτηκε στο American Conservatory Theatre, στο San Francisco. Το ταλέντο της διέκρινε ο συγγραφέας και σκηνοθέτης David Seltzer κατά τη διάρκεια της οντισιόν για μία ταινία το 1985. Αν και τότε δεν κέρδισε το ρόλο, ο Seltzer λίγο καιρό μετά την έβαλε να παίξει στην ταινία "Lucas" όπου έκανε το ντεμπούτο της στον κινηματογράφο με το επίθετο Ryder, το οποίο επέλεξε η ίδια.
H Winona συνέχισε να εξελίσσει τις υπoκριτικές της ικανότητες σε ανεπιτυχή όμως εγχειρήματα όπως το "Square Dance" το 1987 και το "1969" το 1989. Κι ενώ φαινόταν ότι ήταν καταδικασμένη να μείνει στην αφάνεια, ο σκηνοθέτης Tim Barton το 1988 της έδωσε το ρόλο της Lydia στην ταινία του "Beetlejuice".
H ταινία σημείωσε μεγάλη εισπρακτική επιτυχία και η Ryder κέρδισε διθυραμβικές κριτικές για την ερμηνεία της ως μία "σκοτεινή" κοπέλα που προσπαθεί να βοηθήσει ένα ζευγάρι φαντασμάτων που υποδύθηκαν οι Alec Baldwin και Geena Davis.
Ένα χρόνο μετά, η Ryder εμφανίστηκε στο "Heathers" και για άλλη μια φορά έκλεψε τις εντυπώσεις. Συνέχισε με τη βιογραφική ταινία για τον Jerry Lee Lewis "Great Balls Of Fire" και το Rolling Stone την επαίνεσε για την υπέροχη ερμηνεία της. Στην πρεμιέρα της ταινίας συνάντησε ένα νέο μελαγχολικό ηθοποιό με το όνομα Johnny Depp.
H γνωριμία τους εξελίχθηκε σε ένα ρομαντικό ειδύλλιο που διήρκεσε 3 χρόνια και έφτασε μέχρι τον αρραβώνα. O Johnny έγραψε στον ώμο του "Winona for ever", που μετά το χωρισμό τους το άλλαξε σε "Wino Forever" ενώ η Ryder άρχισε να βγάινει με τον Dave Pirner, τον τραγουδιστή του συγκροτήματος Soul Asylum για τα επόμενα τρία χρόνια.
Το 1990 η Ryder και ο Depp εμφανίστηκαν μαζί στην εκπληκτική ταινία του Tim Burton "Edward Scissorhands" και η Ryder για την εξαιρετική ερμηνεία της κέρδισε ένα Saturn Award. Ωστόσο πολύ σύντομα θα νιώσει τη σκληρότητα του Τύπου. Αφορμή στάθηκε η ματαίωση της συμμετοχής της στην ταινία "The Godfather III" του Francis Ford Coppola για λόγους υγείας. Τότε ακούστηκε ότι η ηθοποιός αντιμετωπίζει ψυχολογικά προβλήματα, τα οποία αγωνίζεται να ξεπεράσει. Παρά την αρνητική κριτική του Τύπου, η Ryder διατήρησε καλές σχέσεις με το σκηνοθέτη με την ελπίδα να συνεργαστεί μαζί του στο μέλλον. Η επόμενη εμφάνισή της στην ταινία "Mermaids" της χάρισε μια υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα ενώ κέρδισε ένα National Board of Review Award.
Συνεχίζοντας την καριέρα της στις ανεξάρτητες παραγωγές "Welcome Home, Roxy Carmichael" το 1990 και "Night Earth" το 1991, η Winona προσπάθησε να διώξει από πάνω της την εικόνα της νεαρής ηθοποιού και το 1992 κέρδισε για δεύτερη φορά ένα Saturn Award για την ερμηνεία της στην ταινία "Dracula". Την επόμενη χρονιά εμφανίστηκε στην ταινία "House of the Spirits" και παρόλο που η καριέρα της πήγαινε από το καλό στο καλύτερο και η μία επιτυχία διαδεχόταν την άλλη, η Winona άρχισε να υποφέρει από κρίσεις πανικού και αϋπνία με αποτέλεσμα να εισαχθεί σε ψυχιατρική κλινική. Η σύντομη παραμονή της εκεί θα τη στοιχειώνει για τα επόμενα χρόνια.
Το 1993 εμφανίστηκε στην ταινία του Martin Scorsese "The Age of Innocence" και η εκπληκτική ερμηνεία της της χάρισε μία Χρυσή Σφαίρα και μία υποψηφιότητα για Όσκαρ. Toν Οκτώβριο της ίδιας χρονιάς η είδηση της απαγωγής του 12χρονου κοριτσιού Polly Klaas από την πόλη Petaluma της California τη συντάραξε.
Η Ryder πρόσφερε το ποσό των 200.000 δολαρίων προκειμένου η μικρή να επιστρέψει στην οικογένεια της. Μία κίνηση μάταιη όπως αποδείχθηκε καθώς λίγο καιρό μετά παραβρέθηκε στην κηδεία του παιδιού. Το 1994 εμφανίστηκε στην ταινία "Little Women", την κινηματογραφική μεταφορά του ομώνυμου μυθιστορήματος της Louisa May Alcott και την αφιέρωσε στη μνήμη της αδικοχαμένης Polly καθώς ήταν το αγαπημένο βιβλίο της.
Η ηθοποιός συνέχισε την καριέρα της με εξαιρετικές ερμηνείες στις ταινίες "Reality Bites", "Ηow to make an American Quilt", "Βoys" και στο "αριστούργημα" όπως η ίδια το είχε αποκαλέσει "The Crucible".
Το επόμενο βήμα της, το οποίο δε θα μπορούσε να προβλέψει κανείς σχολιάστηκε αρνητικά και αναφερόμαστε στη συμμετοχή της στην ταινία "Alien: Resurrection" το 1997, ενώ την επόμενη χρονιά εμφανίστηκε στο "Celebrity" του Woody Allen και είναι η εποχή που ξεκινάει η σχέση της με τον Matt Damon.
To 1999 συμμετέχει στο "Girl Interrupted". Αντλώντας εμπειρίες και συναισθήματα από τη δική της ζωή υποδύεται μια κοπέλα που βίαια κλείνεται σε ψυχιατρική κλινική. Μια εβδομάδα πριν την κυκλοφορία της επόμενης ταινίας της με τίτλο "Lost Souls", το 2000 η Winona αποκτά το δικό της αστέρι στη Λεωφόρο της Δόξας του Χόλιγουντ.
Μετά τη συνεργασία της με τον ηθοποιό Richard Gere στην ταινία "Autumn in New York" τo 2000, τo "Zoolander" το 2001 και τη συμμετοχή της στη δημοφιλή σειρά "Friends" το 2001, έρχεται η απόλυτη ανατροπή που αλλάζει δραματικά την εικόνα της ηθοποιού. Στις 12 Δεκεμβρίου 2001 συλλαμβάνεται σε πολυκατάστημα για κλοπή ενώ κατηγορείται επίσης για βανδαλισμό και χρήση συγκεκριμένων φαρμάκων χωρίς συνταγή.
Στη δίκη της ο δικηγόρος της αναφέρθηκε στην υπόθεση της Polly και στη δουλειά της ηθοποιού για την υλοποίηση του Polly Klaas Foundation που ασχολείται με τα εξαφανισμένα παιδιά αλλά και στην έντονη φιλανθρωπική της δράση. Τελικά, η Winona εκτός από το πρόστιμο που της επεβλήθη καταδικάστηκε σε 500 ώρες κοινοτικής εργασίας. Η ηθοποιός εγκατέλειψε το Los Angeles και απομονώθηκε στο πατρικό της σπίτι στο San Francisco. Όταν έσπασε τη σιωπή της μετά από έξι χρόνια και έδωσε μια συνέντευξη στη Vogue ισχυρίστηκε ότι το ξέσπασμα κλεπτομανίας είχε ακολουθήσει μια περίοδο εθισμού της σε ισχυρά παυσίπονα. "Δεν ήταν αστεία υπόθεση", είχε πει. "Με τα παυσίπονα, το μυαλό σου θολώνει, δεν καταλαβαίνεις τι σου γίνεται".
Ένα χρόνο μετά επέστρεψε με ένα μικρό ρόλο στην ταινία "Simone" και από ό,τι φάνηκε δεν επηρεάστηκε καθόλου η καριέρα της συμμμετέχοντας σε αρκετές ταινίες μέχρι σήμερα. Μόνο ο χρόνος θα δείξει εάν τελικά το κοινό τη συγχώρεσε και ξέχασε την τόσο σκοτεινή πλευρά του εαυτού της. Εμείς θέλουμε να τη θυμόμαστε στη σκηνή της ταινίας "Edward Scissorhands" να χορεύει ενώ οι νιφάδες χιονιού πέφτουν στο όμορφο πρόσωπο της.